9月下旬，郁达夫在回到富阳之后赶到北京参加了北洋政府举行的外交官考试，但没有考取。郁达夫在9月26日日记中愤然记到"余闻此次之失败因事前无人为之关说之故"。10月19日，郁达夫与二哥郁养吾又参加了北洋政府举行的高等文官考试，郁达夫又失败，郁养吾却考取第27名。这说明郁达夫9月考试的失败并非是因为无人关说。其实，这种考试的录取有很大的偶然性的。

　　但是，两考落第，给郁达夫的打击极大。其于11月返日，作《已未出都Vl占》愤愤地说："此去原戕千里足，再来不值半分钱。"11月28日回到东京后复未婚妻孙荃信："......因意气消沉，无面目再与汝书耳，谅之宥之。"此皆指两考落第事。又说："青山隐隐，忆煞江南，游子他乡，何年归娶?君为我伤心，我亦岂能无所感于怀哉!渭北江南，离情固相似耳，幸勿唤我作无情。"信上附诗《偶感》结尾为："谢娘偏有意，怜及白衣郎。"郁达夫在此挫折的时刻，方才感到富阳女子忠贞的情怀。次日(29日)又发孙荃一信，说："文少时曾负才名，自望亦不薄，今则一败涂地，见弃于国君，见弃于同袍矣，伤心哉!伤心哉!"于此可见郁达夫之痛心疾首，由此又可反知郁达夫得意时之趾高气扬。极度的自尊和极度的自卑在郁达夫身上往往是同时并存的。不过郁达夫在此信中，对前信《偶感》中"纵书千尺素"之'书'与'弃是音书懒'之'书'相重，特别说明意改为"纵投千尺素"。一篇寄给未婚妻的在当时根本不可能发表的诗稿，有一字不妥，郁达夫在心情极度沮丧时仍然不忘修改，而且于次日又发信务必向对方说明，此真诗人之举。

　　现今《郁达夫诗词抄》和《郁达夫全集》中《偶感》一诗此句均作"纵裁千尺素"，不知何人所改?最可叹的是，这28、29日两信在《郁达夫全集》书信卷中已全不见踪影，只有此片言只语残存于《郁达夫诗词抄》96页《偶感》之"编者按"中。笔者深以不能见郁达夫书信全貌为憾!

　　郁达夫如果考试成功，也可能这一辈子走的是另一条道路。郁达夫有可能成为一名优秀的外交官的，他有非常强的爱国主义精神。l921年，东京的中国留学生集会，请了号称日本"宪政之神"的政治家尾崎行雄作报告，尾崎在报告中将辛亥革命后的中华民国仍称作"清国"，还讲了不少对中国不友好的话，"郁达夫就在听众席上站起身来，打断了尾崎的讲演；义正词严的反驳，终于迫使尾崎承认了错误，当场倒了歉"。郁达夫驳倒日本政界大人物的事很快在中国"留学生中传为美谈"，夏衍回忆此事说："我佩服他的勇气，佩服他的敢于顶撞一个大人物的爱国主义精神。"

　　1919年的10月11日，是日本东京帝大的举行开学仪式的日子。郁达夫从名古屋八高升人东京帝大经济学系经济学科，但郁达夫因人在北京，没有参加开学仪式@。

　　10月13日，在北京的郁达夫给胡适写了一封信，请求"面会"，即见上一面，但郁达夫又怕胡适不同意见面，所以在信上说"我现在不能把我的名姓同我的学籍通知你"，郁达夫在信上仅写了地址和英文的假名James daft Yowen，郁达夫说这样做"与我陈子善审稿读至此处批语为："拙见为于听先生所改，全集沿用之。"

　　郁达夫这封信理所当然的没有得到胡适的约见，当然如果这次郁、胡见了面，成了朋友，很可能就会没有两年后创造社与胡适的一场论战，也就会没有郁达夫的历史小说《采石矶》。20世纪30年代中国文化人中的社团关系或者说拉帮结伙，并不仅仅是思想观异同，也有很大的偶然因素在其中。文人相轻固然是一贯的弊病，但"互相赏识"和"知遇之恩"是那时，甚至直到今天仍然是文人亲近的最大理由。

　　11月，郁达夫返回东京帝大经济学系读书。郁达夫的日本同学福田武雄(1894-1975)回忆，帝大期间的"郁君性格温文，态度和善，对人总是面带笑容，从未见到他脸上有怒色。他的英语德语都不错，是超群的"。在东京帝大期间郁达夫对小说创作投入了大量的精力。在八高期间是不准学生旷课的，进入帝大就自由多了。郁达夫经常缺课，一回国就住很长时间。

　　1922年3月31日，郁达夫在东京帝大经济学系毕业，获经济学学士学位。本年东京帝大共毕业中国留学生15人，经济学系仅郁达夫一人。4月25日，领取毕业文凭，但郁达夫又同时办理了东京帝大文学系的入学手续，这次他是以经济学士的身份免试入学的。4月底，东京的中国留学生发起要求增加官费的请愿，郁达夫被浙江留学生推举为回国请愿代表，遂和其他代表一起回国。5月2日，郁达夫到达杭州，与浙江教育部门就更换留学生的"经理员"和增加留学生官费问题交涉达20天。6月3日，郁达夫又抵达东京，本想重入帝大文学系读书。但是郁达夫因为小说《茫茫夜》的发表，已经完全进入一个作家的亢奋中去了，遂于7月20日返国，终于结束了自己长达l0年的留学生活。郁达夫在东京帝大文学系的学籍似乎被保留到了次年的3月才被取消。