自郁达夫留日时，"五校特约"一直未变，所变的仅仅是彼五校变为此五校而已。据郁达夫同时留日的同学孙百刚说，当时《学会记事·游学计划》，的官费五校为：东京高等学校、东京高等师范学校、东京高等工业学校、福冈明治高等工业学校、东京高等商业学校。而郭沫若则在《论郁达夫》中这样解释："那时候的中国政府和日本有五校官费的协定，五校是东京第一高等学校、东京高等师范学校东京高等工业学校、千叶医学校、山Vl高等商业学校。凡是考上了这五个学校的留学生都成为官费生。日本的高等学校等于我们今天的高中，它是大学的预备门。高等学校在当时有八座，东京的是第一座，在这儿有为中国留学生特设的一年预备班，一年修满之后便分发N／k个高等学校去，和日本人同班，三年毕业，再进大学。我和达夫同学而且同班，便是在东京一高的预备班的那一个时期。"两说五校之名虽有所不同，但五所学校之数并没有少。

　　根据郭沫若的解释，考五校，就是考日本高中。郁达夫说："这一年的九月里去国，到日本之后，拼命的用功补习，于半年之中，把中学的课程全部修完。"这里的中学课程当指初中的课程。郁达夫投考"东京一高"是在1914年的7月初，他花了事实上是大半年的时间去拼命补习日语和其他课程。同时也可见l8岁的郁达夫在国内所受的教育，至少在数理化方面也还达不到日本的初中水平，当然中国古汉语和古典文学的程度又远胜于日本学生。郁达夫在这未获"宫费"前的大半年是他旅日生涯中最艰苦的一段日子，"每天嚼着面包，步行三里多路"去补课。因为日日步行，"皮鞋也前开，后穿了孔"，衣服也十分单薄，甚至在这段时间里还传染上了肺病。郁达夫说这段时间里，"幸亏有了几年前一位在日本曾入过陆军士官学校的同乡，送给了我一件孙百刚：

　　陆军的制服，总算在晴日当作了外套，雨日当作了雨衣，御了一个冬天的寒"。郁达夫在这段文字里明显带有对其长兄的怨言，似乎认为郁曼陀对他较为苛刻。这件陆军制服后来被郁家后代说成是陈仪所赠，其实这是不可能的。陈仪1903年赴日留学，后就读于日本士官学校和野战炮兵学校，l911年返国，l917年又第二次赴日就读于日本陆军大学，他绝无可能在1913或1914年在日本与郁达夫相遇。如果郁达夫与陈仪果真有这一场早年的患难相遇，那么20年后郁达夫在福建决不会仅仅当一个空头"参议"，而一定是委以重任了。中国的旧军人是很讲究患难和贫贱之交的，蒋介石、黄郛与陈其美1912年在上海结交，但其友谊盖出于当年在日本的贫贱之时。

　　据日方档案记载，郁达夫考取的"东京一高"的第一部预科是第7名(该年第一部预科招收中国学生的总额为20人)。7月底发榜，郭沫若(当时名郭开贞)录取在第三部预科，张资平录取在第二部预科。一向以"聪明过人"自负的郁达夫说自己这次考试已属于"拼命"，是因为"五校"考试确实难考，而以东京一高尤难。目前1914年东京一高的中国留日学生总体报考情况缺少，但根据吕顺长的统计，l909年参加一高的考试者为428人，录取者为50人，合格率为11．68％，就可知其竞争激烈。参加考试的失败者也并非全是平庸之辈，有许多人实在也是很优秀的。1917年周恩来也赴日，经一年准备，然在1918年7月投考东京一高失败。周恩来l917年12月在日本致信陈颂言说："来此日文程度一年，用功者可保考入。"周恩来是天津南开学校的最优秀的毕业生，其毕业证书上的毕业分数为"八十九分七二"(按清末《奏定中学堂章程》八十分以上即被列为一等)，并获"国文最佳者"特别奖。观周恩来《旅日日记》可确知，周恩来一年来虽十分关心国家大事，然对考一高也是确实精心准备的，其间(3月份)还投考过东京高等师范，也落榜。周恩来的两次失利，"(日语)会话不好"是关键。其在1918年7月5日第二次落榜后所记日记日："来到日本，还说不好日本话，岂不是太可羞了吗?这叫做自暴自弃，还救什么国呢!爱什么家呢!不考官立学校，此羞终不可洗。"

　　郁达夫在自传中不愿提及的一件事是他在投考"一高"之前，也在1914年的3月投考过千叶医专，在旅馆中还写过"不为良相当良医"之类的诗，但结果失败了。此事是被张资平记录下来的，因为张在3月也投考了东京高等工业学校，当然也是失败了。张资平说："那时候，留学生只想获得官费，对于专业是否适合自己的志趣，却罕有人加以注意。"看来连考两次乃至多次为当时中国留学生的"惯用战术"。

　　当时东京一高为清朝留学生设置的考试课程为第一天上午两场，各2小时，分别考日文听写作文和日语会话。第二天上午一场4小时，考"数学：算术、代数、几何"，下午一场2小时，考英语，日译英、英译日。(考生也可以自选，考德、法语)

　　郁达夫在国内连"府中"(其数理化程度肯定不如日本的同等学校)也没有读完，在10个月内要通过这样的考试，奋，由此最可以看出他语言上的天赋。但这也并不是说郁达夫当时的英、日语都很好了，进入"一高"后，他"因英语还不能与外人交谈"，还曾自己入夜校自费补习英语。

　　8月底郁曼陀完成了一年的考察任务，偕夫人归国，受命为北洋政府大理院推事，而郁达夫终于争取到了官费，他的日本留学计划的第一步实现了。