1999年6月，在法国网球公开赛上，与姐姐维纳斯合作，战胜了辛吉斯与库尔尼科娃组合，获得了女子双打冠军。

　　1999年8月，在印第安纳威尔斯大赛上，她一举击败了比利时小将克里杰斯特，赢得了冠军。但这却引起了一场戏剧性的风波。在半决赛时，小威廉姆斯与姐姐大威廉姆斯相遇。但在这场比赛开赛前的几分钟，大威廉姆斯突然宣布因为右膝肌腱受伤退出比赛，令妹妹不战而胜进入决赛。小威廉姆斯在比对手多休息一天的周六决赛中以4：6、6：4和6：2反败为胜战胜了对手。这场比赛引起球迷和一些球员不满，他们认为大威廉姆斯退出与妹妹的半决赛，是她们的父亲老威廉姆斯的精心策划和有意安排，因为大威廉姆斯在1／4决赛战胜德蒙蒂埃娃的比赛中未见其有受伤的迹象，而就在半决赛这场姐妹内战的几个小时前，两人还在一起练球。

　　当比赛现场宣布大威廉姆斯退出比赛的消息时，现场1万多名不满的球迷发出了刺耳的嘘声，并且有相当一部分人来到售票窗口要求退票，全然不顾这场比赛之后即将进行的一场男双比赛及桑普拉斯和格罗斯让之间的男单第三轮比赛。大威廉姆斯说：“我可没钱退给他们，我已经尽了最大的努力，但我确实无法参赛。”

　　大威廉姆斯竭力为自己辩解，她甚至不无嘲讽地说：“谣言总是比事实更为兴奋。”小威廉姆斯比起姐姐来，更是牙尖舌利：“你们造的下一个谣言会是什么呢?说我怀上了火星人的孩子?”而一向喜欢发言的老威廉姆斯这次却少见地保持了沉默。

　　当小威廉姆斯最终夺冠并且和父亲及姐姐拥抱时，现场发出了阵阵嘘声。当然，小威廉姆斯也得到了一些掌声，那是她双发失误时，在她率先丢掉第一局时。小威廉姆斯赛后承认，这是她第一次比赛时被嘘，因此无法集中注意力也是她丢掉第一局的主要原因。就连对手克里杰斯特对遭受如此残酷待遇的小威廉姆斯也表示出了一些同情：“这并不是她的错，她是个非常友善的姑娘，观众对她施加的压力太大了。”

　　1999年9月13日，小威廉姆斯战胜辛吉斯，终于享受了最辉煌的时刻。这一天，她在美国公开赛最后一场决赛上，充分发挥自己的体力、速度优势，以过人的毅力，以4：6、6：1和6：4的比分战胜了世界排名第一的瑞士名将马丁娜•辛吉斯而赢得了女子单打冠军，体育场内响起了一片欢呼声。因为这是继1975年美国选手吉普森之后第二位称霸大满贯的女单黑人选手，所以更加引人注目。小威廉姆斯在形容她获胜的那一刻时说：“我不知道该做些什么，是笑呢，哭呢，还是大声喊叫?我想这些我都做了。”

　　赛后，美国总统克林顿从新西兰打电话给小威廉姆斯，祝贺她击败世界头号选手辛吉斯夺得冠军。

　　克林顿在电话中说：“你今天取得了多么伟大的胜利。我们为你而骄傲。我知道，你的全家都会为你而高兴。”他特地邀请小威廉姆斯去白宫作客。随后，克林顿的女儿切尔西立即向小威廉姆斯发出相约斯坦福的请帖。切尔西对她说：“我很乐意带你参观我念书的地方，斯坦福校园太美了”，一番真情溢于言表。借助总统家族的青睐，小威廉姆斯在事业上一路辉煌。

　　拒看女儿“火拼”

　　大小威廉姆斯姐妹俩在1／4赛或决赛中先后共交手过4次。大威廉姆斯说：“最大的挑战是，(妹妹)塞雷娜很有威力，十分危险，且她懂得与我一样多。”而小威廉姆斯对此则另有一番感觉，她说：“那真是太棒了。我想电视观众会喜欢这一场面的”，“对我来说，这比夺得冠军还令人兴奋”。

　　2000年温布尔顿中央球场，大小威廉姆斯的比赛正在进行，且打得异常激烈。大威廉姆斯由于刚刚连挫强手，特别是在1／4的决赛中击败了辛吉斯，心理上有很大的优势，先以6：2拿下第一局。第二局双方坚持了好久，大威廉姆斯利用自己力量的特点，凌空抽杀，大胆上网抢攻。小威廉姆斯可能是心理负担过重，在领先的情况下反而连连失误。但她随后调整了战术，充分利用斜线回球，并且在发球方面表现压倒姐姐的气势，发出了时速高达194公里ACE球，经过艰苦的拉锯线，双方进入“抢七局”决胜负。

　　决胜局中，幸运之神倒向了大威廉姆斯，几次不可思议的底线回球让小威廉姆斯望球叹息，最终，大威廉姆斯以7：6获得了胜利。

　　对理查德来说，两姐妹的对赛，简直就像“古罗马竞技场”——只有胜者才能活着出来。所以，他拒绝观赛。他说：“看自己两个女儿互相‘火拼’，并像一场葬礼其中必有一人被埋葬。真的葬礼，现场至二还有音乐的陪衬。”那么当时理查德于什么去了，据传有两说：一说他借口要去参加一位皇家海军朋友的葬礼，故未去比赛现场观看．，另一说是他独自徘徊在场外的街道，苦等时间的流逝。

　　当老威廉姆斯得知小威廉姆斯输给了姐姐的时候，差点儿眼泪都出来了。他早就说过，最不能忍受的是在决赛中一个女儿被另一个女儿打败。他为小女儿流泪，却为大女儿准备了一束玫瑰花。他三步并作两步，冲进更衣室，紧紧抱住自己心爱的小女儿。事后理查德对记者说：“我非常同情塞雷娜，她没想到输，没比这更让她心痛了。”还说：“这场比赛太让我不安了!赛前，我彻夜未眠，半夜还在喝啤酒。”

　　而对今后仍有可能出现的姐妹同室操戈，理查德表示，如果比赛至关重要，不得不亲临现场的话，他也有自己的原则：只看决赛，拒绝看四分之一赛或半决赛，拒绝看类似的“火拼”场面。

　　在这场姐妹对战的比赛中，心情最复杂的莫过于大小威廉姆斯的母亲了。手心手背都是肉，谁输了母亲都会于心不忍。但大威廉姆斯最终击败妹妹获得冠军后，她们的妈妈承认自己还是偏向小女儿一些。

　　妈妈说：“维纳斯打得很漂亮。她是个适应晚上比赛的人，比赛时头脑一直很清醒。”谈到小女儿在这场比赛中的表现，妈妈的看法是：“她并没有充分发挥，我想她精力不够集中。”

　　有记者问维纳斯获胜的原因，两姐妹的妈妈似乎对这个问题早有些准备，她说：“维纳斯更加成熟，塞雷娜相比之下还嫩了点。维纳斯打得很聪明。还有，比赛时有风，塞雷娜好像不如维纳斯适应这种情况。”

　　大小威廉姆斯的父母亲对这场姐妹之争称之为“历史性的比赛，伟大的比赛”。

　　多彩的人生

　　大小威廉姆斯除视网球为生命外，还有多方面的爱好，她们的人生丰富多彩，但两姐妹的爱好也是有区别的。

　　从穿着来看：

　　大威廉姆斯打扮得很前卫：黑色锐步运动裤、白色锐步无领衫，强烈的色彩反差，散发出咄咄逼人的青春气息，体现着一种高度的自信美。她在曼哈顿饭店接受记者访问时说：“没有标新，哪有自信；没有立异，哪能独领风骚?”

　　小威廉姆斯的装束要端庄得多：紫色套装配以同色网球鞋，体现着一种庄重美。

　　从爱好来看：

　　大威廉姆斯最喜爱石竹花。喜欢看相扑、摔跤比赛。爱好参加吉他班，听音乐，看电影，特别是最爱看《肖申克的救赎》等影片。有学德语、意大利语和俄语的打算，对俄国历史、中国文化情有独钟。喜欢观赏珠宝、钻石和黄金。