当然，放弃声色情场的生活，并不意味李叔同对阁楼女子们缺乏个人之间的情感，
名妓李苹香（右）况且李叔同交往的应该多是艺妓。比如，1912年李叔同在杭州任教的时候写过一首歌曲《早秋》，这长短句"仿词体"歌词中，他尽情发泄过他的情感：
十里明湖一叶舟，城南烟月水西楼。几许秋容娇欲流。隔著垂杨柳。
远山明净眉尖瘦，闲云飘忽罗纹皱。天末凉风送早秋。秋花点点头。
当年临水西楼阳台上的隔柳娇容，想必如今也不知不觉中姿色逍逝了吧！明湖轻舟，傍晚凉风，你也一定跟我怀着同样的感情，无奈而又坦然的送去一个又一个春秋……
放弃声色情场的生活，也不完全意味李叔同对情场生活的抵触。比如，1904年的时候，李叔同曾为铄镂十一郎著的人物传记《李苹香》写了序言。李苹香是当时上海的名妓，有才女之称。李叔同为《李苹香》一书作序，多少是在感怀当初与她的交往。此外，李叔同还有数首书赠李苹香的诗，而李苹香也有诗作赠与李叔同。
不必为贤者讳
需要指出的是，对于李叔同这一段寄身声色情场的生活，许多研究者和李叔同的景仰者常常自觉不自觉地回避或干脆否认。经常可以遇到这样的情况：如果在一个研讨会上有学者提到李叔同的这段历史，必有人站出来与之辩论，其情绪之激动难以用言语表达。其实这真是不应该发生的事情。李叔同不是生活在真空之中，他也是李叔同赴日留学前的演剧照
人，凡人均会有性情方面的多面性，况且当时他还生活在清末的那个乱世之中。且不谈那样的生活对于当时每一个佳公子来说是否属于正常，仅从李叔同为《李苹香》一书写的序便可知他当时对这样的生活是赞同的，即便是偶尔涉足。
游戏归游戏，寄身也只是暂时。他的艺术造化使他不甘心仅浪迹于声色场上、藏身于艺妓们的闺阁之中。早在少年时代，李叔同就是一位戏剧爱好者，在秦楼楚馆、歌台舞榭，经常可以看到他的身影。他结识了许多京剧名角：孙处、杨小楼、刘永奎，而对梆子坤伶杨翠喜的演艺又格外欣赏，以致隔三岔五必去捧场。在1905年秋赴日留学之前的上海期间，李叔同至少票演过两出戏，即京剧《蜡庙》和《白水滩》。他在《蜡庙》中饰黄天霸和褚彪，在《白水滩》中饰穆玉玑。
【执教一师】
位于杭州贡院前的浙江省立两级师范学校的前身是建立于1899年的养正书塾。李叔同来该校任教的第二年即1913年，校名改为浙江省立第一师范学校。目前浙江省立第一师范学校旧址（今为杭州高级中学）为浙江省重点文物保护单位。
艺教：不经意的因缘之果
李叔同到日本学习艺术，显然是有意做一个艺术家。他从事艺术，本不是为了做一名艺术教师。他的学生吴梦非曾在《一代名师》中回忆了李叔同对他说的一句话："我在日本研究艺术时，自己万万没有料到回国后会当一名艺术教员的……"但他确实还是做了教师了，也许就在这个时候，他在现实生活中已意识到担任艺术教师这一职务，同样可以为中国的艺术事业大显一番身手。回国以后，李叔同先是在天津执教图画。到上海后，他在杨白民主持的城东女校任教文学、音乐。《太平洋报》创刊后，他有了几个月的办报经历（这段经历可以看作是他以另一种形式在普及推广艺术）。他到杭州从教，在浙江省立第一师范学校从事了六年左右的艺术教师工作（包括在南京高等师范学校的兼职），直至出家。
李叔同到浙江省立第一师范学校任教，客观上乃《太平洋报》停刊，恰也正逢国内缺乏艺术教师。他的同事姜丹书先生在《弘一大师永怀录·传一》中说过："方清之季，国内艺术师资甚稀，多延日本学者任教。余先民国一年受聘入是校，而省内外各校缺乏艺师也如故；于是校长经子渊氏，特开高师图画手工专修科，延聘上人主授是科图画及全校音乐。上人言教之余，益以身教，莘莘学子，翕然从风。"李叔同的到来，可谓给当时的艺术教育界注入了活力。当然，李叔同到浙江省立第一师范学校任教也是有条件的。冯蔼然在《忆画家潘天寿》一文中记述了这样一段轶事："经校长以留日同学情谊，恳李来兼任美术、音乐，他提出设备条件，是每个学生有一架风琴，绘画室石膏头像、画架等不能有缺。校长以为在学校缺钱、市上缺货的情况下，风琴每人一架的要求，实嫌过高。李叔同先生的答复是同学出去教唱歌，不会弹琴不行。教授时间有限，练习全在课外，'你难办到，我怕遵命'。经校长想尽办法，弄到大小风琴二百架（够要求的半数），排满在礼堂四周、自修室、走廊上，再请他来看过。"此段轶闻或有夸张之处，但至少可知李叔同对艺术科的教学是很认真的。在李叔同的主持下，浙江省立第一师范学校校园内的艺术气氛十分浓厚。他的弟子丰子恺对此的描述是："……我做中小学生的时候，图画、音乐两科在学校里最被忽视。那时学校里最看重的所谓英、国、算，即英文、国文、算术，而最看轻图画、音乐……因此学生上英、国、算时很用心，而上图画、音乐课时很随便，把它当作游戏。"丰子恺接着说："然而说也奇怪，在我所进的杭州师范里（即现在贡院前的杭州第一中学的校址），有一段时期情形几乎相反：图画、音乐两科最被看重，校内有特殊设备（开天窗，有画架）的图画教师，和独立专用的音乐教室（在校园内），置备大小五六十架风琴和两架钢琴。课程表里的图画、音乐钟点虽然照当时规定，并不增多，然而课外图画、音乐学习的时间比任何功课都勤；下午四时以后，满校都是琴声，图画教室里不断有人在那里练习石膏模型木炭画，光景宛如一艺术专科学校。"