"天涯五友"李叔同刚从天津到上海的时候赁居在法租界的卜邻里。他年少才盛，旧学新知又一应俱全，驻足上海不久即加入了"城南文社"。城南文社是一个以切磋诗词文章为目的于1897年秋成立的艺文团体。其组织者就是曾肄业于上海龙门书院的袁希濂，文社每月活动一次，地点在许幻园的豪舍城南草堂。文社的课卷专请精通宋儒理学，又长于诗赋的张孝廉评阅，并确定成绩。李叔同加入文社后，立即显示了出众的才气，第一次参与就获得了第一名。城南草堂的主人许幻园（1878～1925），江苏松江人，擅长诗文。家中富有，为人也慷慨，一度是上海新学界的领袖人物，经常举办悬赏征文活动。自从李叔同到上海以后，只要参加征文，其成绩必名列前茅无疑。许氏慕其才华，于1899年春末让出城南草堂的一部分，请李叔同一家搬来同住，从此两人结为挚交。经常在城南草堂聚会的除袁希濂外，还有江湾蔡小香、江阴张小楼二位，他俩也都是当时上海文艺界的知名人士。这五位才子年岁相差无多且意气相投，遂决定结成金兰之谊，号称"天涯五友"，并摄一影纪念。许幻园的夫人宋贞曾有《题天涯五友图》诗五首，其中咏李叔同的一首是：

　　李也文名大似斗，等身著作脍人口。

　　酒酣诗思涌如泉，直把杜陵呼小友。

　　这首诗形象地表现李叔同当时在上海的境况，他沉浸在诗文唱和之中，少年意气，潇洒无羁。

　　城南文社，城南草堂，"天涯五友"，这一段时期的生活显然给李叔同留下了深刻的印象，以至于多少年后的李叔同仍对此表示了难忘之情。他有一首《清平乐·赠许幻园》，词曰：

　　城南小住，情适闲居赋。文采风流合倾慕，闭门著书自足。阳春常驻山家，金樽酒进胡麻。篱畔菊花未老，岭头又放梅花。

　　他也有《戏赠蔡小香四绝》，其中两首是这样的："眉间愁语烛边情，素手掺掺一握盈。艳福者般真羡煞，佳人个个唤先生。""轻减腰围比柳姿，刘桢平视故迟迟。佯羞半吐丁香舌，一段浓芳是口脂。"如此公子哥一般的生活写照，恰好说明了"天涯五友"当时在艺文活动之余的另一个侧面。他们的这段经历，不仅在当时令他难忘，就是后来他到了杭州任浙江省立第一师范学校艺术教师时仍有这种情感的影子。

　　"天涯五友"之间的友情是真诚的，同时又是令他们彼此留恋的。即便是李叔同于1901年暂时离沪北上，他也要在《南浦月·将北行矣留别海上同人》流露出这样的情怀：

　　杨柳无情，丝丝化作愁千缕。惺忪如许，萦起心头绪。谁道销魂，尽是无凭据。离亭外，一帆风雨，只有人归去。

　　1926年夏，早已出家的李叔同到上海时也曾专程到过城南草堂旧址，当他知晓当年的城南草堂已变成念佛的"超尘精舍"后，便又留下了"真是奇缘，那时候我真有无穷的感触啊"的感慨。

　　事实上李叔同除了写诗文外，还参与书画活动。1900年春，他与友人就在上海组织了"上海书画公会"，交结了许多名画家。他自编过《李庐印谱》和《李庐诗钟》。这正是他20岁的年头，艺术成绩如此，使他自己也愿意表白"二十文章惊海内"了。

　　结识风尘女

　　李叔同虽然是"二十文章惊海内"，但他很快明白这只不过是一纸空文；眼见得八国联军攻陷津京，清政府签订了空前屈辱的《辛丑条约》，只留得"新鬼故鬼鸣喧哗"，呜呼，这恰是："感慨沧桑变，天边极目时。晚帆轻似箭，落日大如箕。风卷旌旗走，野平车马驰。河山悲故国，不禁泪双垂。"满腔忧愤无处发泄，他玩起了寄情声色的人生游戏来，也就是十分自然的事。

　　李叔同的这一段生活插曲，时间应该不长，到了1901年秋他入南洋公学后，他已经自觉到脱离这种生活的必要性。而从可查证的文献分析，他至少应该在1902年秋即已对公子哥的生活有了担心。1902年秋，李叔同有一封写给许幻园的信，其中写道："……小楼兄在南京甚得意，应三江师范学堂日文教习之选，束金颇丰，今秋亦应南闱乡试，闻二场甚佳，当可高攀巍科也。××兄已不在方言馆，终日花丛征逐，致迷不返，将来结局，正自可虑。专此，祗颂行安！不尽欲言。"这封信里写到了在南京颇为得意的"小楼兄"（即"天涯五友"之一的张小楼），但更值得注意的是"××兄已不在方言馆，终日花丛征逐，致迷不返，将来结局，正自可虑"这段话说明李叔同已决心放弃"花丛征逐"的生活。